酯化反应考点_酯化反应高考题

1.酯化反应是取代反应吗？

2.高考化学实验题目解题方法总结

3.高考有机化学知识点？详细的 谢谢拉

4.我看书上酯化反应的条件是浓硫酸加热，还写可逆符号，但是做了好多题，有的写催化剂，单箭头，那高考该咋写

5.高中化学：高考化学 有机化学推断题“掌控官能团”解析

酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水，这种反应叫酯化反应。　分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢。　羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯。　HOOC—COOH+CH3OH→（可逆符号）HOOC—COOCH3+H2O　无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。　C2H5OH+HOSO2OH→（可逆符号）C2H5OSO2OH+H2O　硫酸氢乙酯　C2H5OH+C2H5OSO2OH→（可逆符号）(C2H5O)2SO2+H2O　硫酸二乙酯　多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。　一般来说，除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类：　酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应；　酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应；　烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应； [1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？　酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO-OCH2CH3+NaOH→CH3COOH+CH3CH2OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇：CH3CO-OCH2CH3+H2O→（可逆符号）（条件是H+）CH3COOH+CH3CH2OH　另外，酯化反应是高考有机命题的大热点，因为酯化反应贯穿着整个有机化学，难度高，灵活性综合性强，要加强这方面的训练。 属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。　属于取代反应在酯化反应中，存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤，而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN２反应，经过加成－消除过程。　 原理反应式采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂，中间有碳正离子生成。　在酯化反应中，醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击，在质子酸存在时，羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在，酸与醇的酯化反应很难进行。　乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中，如果同时加醋和酒，也会进行部分酯化反应，生成芳香酯，使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求，需要以硫酸作为催化剂，硫酸同时吸收反应过程生成的水，以使酯化反应更彻底。反应方程式如下：　乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂)　甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应，会生成对苯二甲酸二甲酯，而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应，可以生成聚对苯二甲酸乙二酯，即涤纶。　醇类和无机酸也能进行酯化反应，例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲酯，是一种甲基化试剂，可以为碳水化合物引入甲基。[3]

酯化反应是取代反应吗？

2011 年普通高等学校招生全国统一考试 理科综合能力测试 第Ⅰ 卷（选择题 共126 分） 本试卷共21小题，每小题6分，共126分。 以下数据可供解题时参考： 相对原子质量（原子量）：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 S-32 Cl-35.5 Ca-40 Cu-64 一、选择题：本大题共13小题，每小题6分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 7.答案：B 解释：A项中无NaCl分子，C项中不是溶于1.00L水，而应是配成1.00L溶液，D项中产生的氯气只有0.5mol即11.2L（标准状况）。B正确。 8.答案：C 解释：考虑碳链异构和氯原子的位置异构。主链5碳的有3种，主链4碳的有4种，主链3碳的有1种。共8种。 9.答案：B 解释：①是加成反应，②是消去反应，③是酯化反应，④是硝化反应。酯化反应和硝化反应为取代反应。B正确。 10.答案：D 解释：加水不断稀释过程中，HF的电离程度不断增大，H + 的数目不断增多，HF分子数目不断减少，c(H + )/c(HF) 始终保持增大。 11.答案：C 解释：根据电池的总反应，由元素的化合价的升降判断，Fe失去电子，发生了氧化反应生成Fe(OH) 2 故为负极，Ni 2 O 3 得到电子，发生了还原反应生成Ni(OH) 2 为正极。电池充电时电极反应与放电时的反应相反，阴极上Fe(OH) 2 发生了还原反应产生OH - ，阴极附近溶液的pH升高，故C错。 12.答案：D 解释：A中硝酸有强氧化性，-2价的硫被氧化，不能生成H 2 S。B中漏掉了NH 4 + 与OH - 的反应。C中应生成SO 3 2- 。D CaCO 3 中不溶于水，CH 3 COOH为弱酸，正确。 13.答案：A 解释：X原子的最外层电子数是内层电子数的2倍，是碳元素，Y是地壳中含量最丰富的金属元素，为铝元素。Z原子的最外层电子数是其电子层数的2倍，是短周期元素，且W、X、Y和Z的原子序数依次增大，Z为硫元素，W是制备一种高效电池的重要材料，是锂元素。A中LiCl中Li + 的最外层只有两个电子，A错。B中元素X与氢形成的化合物有C 2 H 2 ,C 6 H 6 等，C中元素Y为铝，铝与氢氧化钠溶液或盐酸反应均有氢气生成，D中硫和碳可形成共价化合物CS 2 。

高考化学实验题目解题方法总结

酯化反应是取代反应

亲核取代反应

醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水，这种反应叫酯化反应。 分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢。 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯。 HOOC—COOH+CH3OH→HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH→C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。 一般来说，除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类： 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应； [1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？ 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO-OCH2CH3+NaOH→CH3COOH+CH3CH2OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇：CH3CO-OCH2CH3+H2O→（条件是H+）CH3COOH+CH3CH2OH 另外，酯化反应是高考有机命题的大热点，因为酯化反应贯穿着整个有机化学，难度高，灵活性综合性强，要加强这方面的训练。

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style="font-size: 18px;font-weight: bold;border-left: 4px solid #a10d00;margin: 10px 0px 15px 0px;padding: 10px 0 10px 20px;background: #f1dada;">高考有机化学知识点？详细的 谢谢拉

一.中学化学实验操作中的七原则

掌握下列七个有关操作顺序的原则，就可以正确解答“实验程序判断题”。

1.“从下往上”原则。以Cl2实验室制法为例，装配发生装置顺序是：放好铁架台→摆好酒精灯→根据酒精灯位置固定好铁圈→石棉网→固定好圆底烧瓶。

2.“从左到右”原则。装配复杂装置遵循从左到右顺序。如上装置装配顺序为：发生装置→集气瓶→烧杯。

3.先“塞”后“定”原则。带导管的塞子在烧瓶固定前塞好，以免烧瓶固定后因不宜用力而塞不紧或因用力过猛而损坏仪器。

4.“固体先放”原则。上例中，烧瓶内试剂MnO2应在烧瓶固定前装入，以免固体放入时损坏烧瓶。总之固体试剂应在固定前加入相应容器中。

5.“液体后加”原则。液体药品在烧瓶固定后加入。如上例浓盐酸应在烧瓶固定后在分液漏斗中缓慢加入。

6.先验气密性(装入药口前进行)原则。 7.后点酒精灯(所有装置装完后再点酒精灯)原则。

二.中学化学实验中温度计的使用分哪三种情况以及哪些实验需要温度计

1.测反应混合物的温度：这种类型的实验需要测出反应混合物的准确温度，因此，应将温度计插入混合物中间。 ①测物质溶解度。②实验室制乙烯。

2.测蒸气的温度：这种类型的实验，多用于测量物质的沸点，由于液体在沸腾时，液体和蒸气的温度相同，所以只要测蒸气的温度。①实验室蒸馏石油。②测定乙醇的沸点。

3.测水浴温度：这种类型的实验，往往只要使反应物的温度保持相对稳定，所以利用水浴加热，温度计则插入水浴中。①温度对反应速率影响的反应。②苯的硝化反应。

三.常见的需要塞入棉花的实验有哪些需要塞入少量棉花的实验：

加热KMnO4制氧气 制乙炔和收集NH3 其作用分别是：防止KMnO4粉末进入导管；

防止实验中产生的泡沫涌入导管；防止氨气与空气对流，以缩短收集NH3的时间。

四.常见物质分离提纯的10种方法

1.结晶和重结晶：利用物质在溶液中溶解度随温度变化较大，如NaCl，KNO3。

2.蒸馏冷却法：在沸点上差值大。乙醇中(水)：加入新制的CaO吸收大部分水再蒸馏。

3.过滤法：溶与不溶。 4.升华法：SiO2(I2)。

5.萃取法：如用CCl4来萃取I2水中的I2。

6.溶解法：Fe粉(A1粉)：溶解在过量的NaOH溶液里过滤分离。

7.增加法：把杂质转化成所需要的物质：CO2(CO)：通过热的CuO；CO2(SO2)：通过NaHCO3溶液。

8.吸收法：除去混合气体中的气体杂质，气体杂质必须被药品吸收：N2(O2)：将混合气体通过铜网吸收O2。

9.转化法：两种物质难以直接分离，加药品变得容易分离，然后再还原回去：Al(OH)3，Fe(OH)3：先加NaOH溶液把Al(OH)3溶解，过滤，除去Fe(OH)3，再加酸让NaAlO2转化成A1(OH)3。

五.常用的去除杂质的方法10种

1.杂质转化法:欲除去苯中的苯酚，可加入氢氧化钠，使苯酚转化为酚钠，利用酚钠易溶于水，使之与苯分开。欲除去Na2CO3中的NaHCO3可用加热的方法。

2.吸收洗涤法:欲除去二氧化碳中混有的少量氯化氢和水，可使混合气体先通过饱和碳酸氢钠的溶液后，再通过浓硫酸。

3.沉淀过滤法:欲除去硫酸亚铁溶液中混有的少量硫酸铜，加入过量铁粉，待充分反应后，过滤除去不溶物，达到目的。

4.加热升华法:欲除去碘中的沙子，可 用此法。 5.溶剂萃取法:欲除去水中含有的少量溴，可用此法。

6.溶液结晶法(结晶和重结晶):欲除去硝酸钠溶液中少量的氯化钠，可利用二者的溶解度不同，降低溶液温度，使硝酸钠结晶析出，得到硝酸钠纯晶。

7.分馏蒸馏法:欲除去中少量的酒精，可采用多次蒸馏的方法。

8.分液法:欲将密度不同且又互不相溶的液体混合物分离，可采用此法，如将苯和水分离。

9.渗析法:欲除去胶体中的离子，可采用此法。如除去氢氧化铁胶体中的氯离子。

10.综合法:欲除去某物质中的杂质，可采用以上各种方法或多种方法综合运用。

六.化学实验基本操作中的“不”15例

1.实验室里的药品，不能用手接触；不要鼻子凑到容器口去闻气体的气味，更不能尝结晶的味道。

2.做完实验，用剩的药品不得抛弃，也不要放回原瓶（活泼金属钠、钾等例外）。

3.取用液体药品时，把瓶塞打开不要正放在桌面上；瓶上的标签应向着手心，不应向下；放回原处时标签不应向里。

4.如果皮肤上不慎洒上浓H2SO4，不得先用水洗，应根据情况迅速用布擦去，再用水冲洗；若眼睛里溅进了酸或碱，切不可用手揉眼，应及时想办法处理。

5.称量药品时，不能把称量物直接放在托盘上；也不能把称量物放在右盘上；加法码时不要用手去拿。

6.用滴管添加液体时，不要把滴管伸入量筒(试管)或接触筒壁(试管壁)。

7.向酒精灯里添加酒精时，不得超过酒精灯容积的2/3，也不得少于容积的1/3。

8.不得用燃着的酒精灯去对点另一只酒精灯；熄灭时不得用嘴去吹。

9.给物质加热时不得用酒精灯的内焰和焰心。

10.给试管加热时，不要把拇指按在短柄上；切不可使试管口对着自己或旁人；液体的体积一般不要超过试管容积的1/3。

11.给烧瓶加热时不要忘了垫上石棉网。

12.用坩埚或蒸发皿加热完后，不要直接用手拿回，应用坩埚钳夹取。

13.使用玻璃容器加热时，不要使玻璃容器的底部跟灯芯接触，以免容器破裂。烧得很热的玻璃容器，不要用冷水冲洗或放在桌面上，以免破裂。

14.过滤液体时，漏斗里的液体的液面不要高于滤纸的边缘，以免杂质进入滤液。

15.在烧瓶口塞橡皮塞时，切不可把烧瓶放在桌上再使劲塞进塞子，以免压破烧瓶。

　

七.化学实验中的先与后22例

1.加热试管时，应先均匀加热后局部加热。

2.用排水法收集气体时，先拿出导管后撤酒精灯。

3.制取气体时，先检验气密性后装药品。

4.收集气体时，先排净装置中的空气后再收集。

5.稀释浓硫酸时，烧杯中先装一定量蒸馏水后再沿器壁缓慢注入浓硫酸。

6.点燃H2、CH4、C2H4、C2H2等可燃气体时，先检验纯度再点燃。

7.检验卤化烃分子的卤元素时，在水解后的溶液中先加稀HNO3再加AgNO3溶液。

8.检验NH3(用红色石蕊试纸)、Cl2(用淀粉KI试纸)、H2S[用Pb(Ac)2试纸]等气体时，先用蒸馏水润湿试纸后再与气体接触。

9.做固体药品之间的反应实验时，先单独研碎后再混合。

10.配制FeCl3，SnCl2等易水解的盐溶液时，先溶于少量浓盐酸中，再稀释。

11.中和滴定实验时，用蒸馏水洗过的滴定管先用标准液润洗后再装标准掖；先用待测液润洗后再移取液体；滴定管读数时先等一二分钟后再读数；观察锥形瓶中溶液颜色的改变时，先等半分钟颜色不变后即为滴定终点。

12.焰色反应实验时，每做一次，铂丝应先沾上稀盐酸放在火焰上灼烧到无色时，再做下一次实验。

13.用H2还原CuO时，先通H2流，后加热CuO，反应完毕后先撤酒精灯，冷却后再停止通H2。

14.配制物质的量浓度溶液时，先用烧杯加蒸馏水至容量瓶刻度线1cm～2cm后，再改用胶头滴管加水至刻度线。

15.安装发生装置时，遵循的原则是：自下而上，先左后右或先下后上，先左后右。

16.浓H2SO4不慎洒到皮肤上，先迅速用布擦干，再用水冲洗，最后再涂上3％一5%的 NaHCO3溶液。沾上其他酸时，先水洗，后涂 NaHCO3溶液。

17.碱液沾到皮肤上，先水洗后涂硼酸溶液。

18.酸(或碱)流到桌子上，先加 NaHCO3溶液(或醋酸)中和，再水洗，最后用布擦。

19.检验蔗糖、淀粉、纤维素是否水解时，先在水解后的溶液中加NaOH溶液中和H2SO4，再加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液。

20.用pH试纸时，先用玻璃棒沾取待测溶液涂到试纸上，再把试纸的颜色跟标准比色卡对比，定出pH。

21.配制和保存Fe2+，Sn2+等易水解、易被空气氧化的盐溶液时；先把蒸馏水煮沸赶走O2，再溶解，并加入少量的相应金属粉末和相应酸。

22.称量药品时，先在盘上各放二张大小，重量相等的纸(腐蚀药品放在烧杯等玻璃器皿)，再放药品。加热后的药品，先冷却，后称量。

八.实验中导管和漏斗的位置的放置方法

在许多化学实验中都要用到导管和漏斗，因此，它们在实验装置中的位置正确与否均直接影响到实验的效果，而且在不同的实验中具体要求也不尽相同。下面拟结合实验和化学课本中的实验图，作一简要的分析和归纳。

1.气体发生装置中的导管；在容器内的部分都只能露出橡皮塞少许或与其平行，不然将不利于排气。

2.用排空气法(包括向上和向下)收集气体时，导管都必领伸到集气瓶或试管的底部附近。这样利于排尽集气瓶或试管内的空气，而收集到较纯净的气体。

3.用排水法收集气体时，导管只需要伸到集气瓶或试管的口部。原因是“导管伸入集气瓶和试管的多少都不影响气体的收集”，但两者比较，前者操作方便。

4.进行气体与溶液反应的实验时，导管应伸到所盛溶液容器的中下部。这样利于两者接触，充分反应。

5.点燃H2、CH4等并证明有水生成时，不仅要用大而冷的烧杯，而且导管以伸入烧杯的1/3为宜。若导管伸入烧杯过多，产生的雾滴则会很快气化，结果观察不到水滴。

6.进行一种气体在另一种气体中燃烧的实验时，被点燃的气体的导管应放在盛有另一种气体的集气瓶的中央。不然，若与瓶壁相碰或离得太近，燃烧产生的高温会使集气瓶炸裂。

7.用加热方法制得的物质蒸气，在试管中冷凝并收集时，导管口都必须与试管中液体的液面始终保持一定的距离，以防止液体经导管倒吸到反应器中。

8.若需将HCl、NH3等易溶于水的气体直接通入水中溶解，都必须在导管上倒接一漏斗并使漏斗边沿稍许浸入水面，以避免水被吸入反应器而导致实验失败。

9.洗气瓶中供进气的导管务必插到所盛溶液的中下部，以利杂质气体与溶液充分反应而除尽。供出气的导管则又务必与塞子齐平或稍长一点，以利排气。

10.制H2、CO2、H2S和C2H2等气体时，为方便添加酸液或水，可在容器的塞子上装一长颈漏斗，且务必使漏斗颈插到液面以下，以免漏气。

11.制Cl2、HCl、C2H4气体时，为方便添加酸液，也可以在反应器的塞子上装一漏斗。但由于这些反应都需要加热，所以漏斗颈都必须置于反应液之上，因而都选用分液漏斗。

九.特殊试剂的存放和取用10例

1.Na、K：隔绝空气；防氧化，保存在煤油中(或液态烷烃中)，(Li用石蜡密封保存)。用镊子取，玻片上切，滤纸吸煤油，剩余部分随即放人煤油中。

2.白磷：保存在水中，防氧化，放冷暗处。镊子取，并立即放入水中用长柄小刀切取，滤纸吸干水分。

3.液Br2：有毒易挥发，盛于磨口的细口瓶中，并用水封。瓶盖严密。

4.I2：易升华，且具有强烈刺激性气味，应保存在用蜡封好的瓶中，放置低温处。

5.浓HNO3，AgNO3：见光易分解，应保存在棕色瓶中，放在低温避光处。

6.固体烧碱：易潮解，应用易于密封的干燥大口瓶保存。瓶口用橡胶塞塞严或用塑料盖盖紧。

7.NH3?H2O：易挥发，应密封放低温处。

8.C6H6、、C6H5—CH3、CH3CH2OH、CH3CH2OCH2CH3：易挥发、易燃，应密封存放低温处，并远离火源。

9.Fe2+盐溶液、H2SO3及其盐溶液、氢硫酸及其盐溶液：因易被空气氧化，不宜长期放置，应现用现配。

10.卤水、石灰水、银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液等，都要随配随用，不能长时间放置。

十.中学化学中与“0”有关的实验问题4例

1.滴定管最上面的刻度是0。 2.量筒最下面的刻度是0。

3.温度计中间刻度是0。 4.托盘天平的标尺中央数值是0。

我看书上酯化反应的条件是浓硫酸加热，还写可逆符号，但是做了好多题，有的写催化剂，单箭头，那高考该咋写

有机化学知识很简单啊,只要上课仔细听讲,课后及时复习,就不难了啊!高考有机化学复习策略

《化学科考试说明》中有机化学部分要求

1、 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。

2、 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。

3、 以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

4、 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

5、 了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

6、 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

7、 以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

8、 了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

9、 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

10、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物。

试卷内容比例：有机化学基础 约15%。

2、有机化学试题的特点

从分析中发现五年来，（1）保留了传统的考试热点和重点：

仍然关注传统的考试热点和重点，如有机物分子式的确定、同分异构体的判断和书写、有机物的燃烧问题、有机反应类型的选择和判断、重点反应类型的套用、有机合成等。

（2）突出化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系；

（3）有机试题的题型及区分度保持相对稳定：选择题注重基础知识的考察、区分度保持在0.45左右；填空题要填写有机物的结构简式、化学反应方程式，试题注重能力的考察，具有一定的难度，区分率较高，区分度一般保持在0.70左右。

3、学生答卷中主要原因出现的错误

学生答题的主要错误体现在六个不够

(1) 审题不够仔细。如24题把“只能生成3种一溴化合物”理解成苯环上的一溴化合物只有3种。20题第(2)小问，按此装置不能得到干燥纯净的C2H4气体的理由：没有温度计，无法控温；或乙醇与浓硫酸位置的颠倒等，考生只需回答出其中的一项即可。但不少考生回答：需要温度计；或问答烧瓶上的橡皮塞为单孔，无法插温度计……如此等等，由于没有正面回答不能制取C2H4的原因而失分，这是很可惜的。

(2) 书写不够规范。如书写有机物结构简式时多H少H、 多O少O、 多C少C。

(3) 实验不够重视。如19题属于基本实验，但错误率较高。

(4) 基础不够扎实。第23题中给出有机化合物中碳的质量分数44.1％，氢的质量分数为8.82％，求该化合物的分子式。一般考生都能求出碳、氢、氧的原子个数比为3.675：8.82：2.95，怎么把它转化为最简整数比呢?有20％的考生束手无策。由于最简式(或实验式，对于该化合物而言就是分子式，因为氢处于饱和状态)没有写出来，导致失分，

(5) 思维不够灵活。以第24题为例，已知A是芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，有的考生运用中学阶段鉴别二甲苯三种同分异构体的方法：在苯环上一溴代物仅有一种的是对二甲苯，有两种的是邻二甲苯，有三种的是间二甲苯，在这种思维定势的诱导下，认为A是间二甲苯。殊不知这里是命题者设下的“大陷阱”。据统计，掉入“陷阱”的考生约占1／5。这部分考生掉入“陷阱”后，不能自拔，由A下推B为间苯二甲酸，C为间苯二甲酸二丁酯，D为间苯二甲酸酐，一“陷”到底。如果考生从酚酞的结构反推D应该是邻苯二甲酸酐，再推知A，应是邻二甲苯，再考虑邻二甲苯的三种一溴代物是什么呢?原来还有一个溴取代了甲基上的氢原子。如果考生在应试时，运用正向思维的同时，再用用逆向思维，“正逆结合”不就避免了不应有的失误了吗?

(6) 表述不够科学。如第19题(1)从试剂瓶中取出无水醋酸，某生回答“向其中加入少量冰块，然后进行过滤，再对所得固体微热，即可得无水醋酸。”第20题(2)回答不能制乙烯的理由，答曰“该反应放出大量的热，易堵住导管口”，如此等等错误的答案，不胜枚举。

三、有机化学复习的策略

（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划

1. 遵循“教学大纲”和“考试说明”

2. 结合教学实际和学生实际制定复习计划和实施方案

（1）确定复习目标：复习知识、训练思维、提高能力。

（2）策划复习安排：三周左右时间，大体分“讲”、“练”、“评”三个环节。

（3）选择复习方法：基础过关、讲练结合、专题讨论。

（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化

1. 以结构为主线，突出知识的内在联系

划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。

（1）同系物及同分异构体

（2）官能团的性质及有机化学反应类型

（3）重要有机物的实验室制法

（4）有机化合物燃烧问题

（5）有机合成

（6）有机高分子化合物和蛋白质

2. 联成知识网

有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

3. 归纳零星知识，将分散的知识条理化

一些有机物的物理性质

一些有机实验知识

在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律

（三）训练思维，指导解题思路与技巧

1. 培训思维方法和科学的思维品质

2. 指导解题思路和如何抓住关键突破

3. 指导解题技巧和训练发散思维

（四）备考复习中应该注意的几个问题

1. 在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。

2. 关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识

3. 表达能力的训练

4. 重视创新能力的培养

四、有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。

（A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。

高中化学：高考化学 有机化学推断题“掌控官能团”解析

书上是乙醇和乙酸的吧。如果是这两个，肯定是这样写，不是这两个的话，要求不会很严格，具体看题，酯化反应肯定是要有催化剂的，你高考的题目里面如果有其他的催化剂就写其他的啊，如果没有，就写浓硫酸。可逆符号。如果是碱做催化剂，写箭头。

有机化学，是高中化学中相对独立的一个内容，在知识、技巧、解题方法上都与其他知识板块有着较大的区别。但作为高中化学中的一个部分，有机化学与其他知 识板块又有一定的共同点和相同之处。因而同学们不应该把学习有机化学的过程视为完全与其它内容孤立的，一定要注意知识的联系和迁移。本资料将会从有机化学 板块的特点出发，介绍有机推断题的基本解答方法和与无机推断题的联系。

（一）. ? 掌控官能团

机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们简单地回顾一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。

1.?碳碳双键

(1)结构简式：

(2)结构特征：两个碳原子间形成双键，两个碳原子和与之相连的四个原子同在一个平面上，取代基与两个碳原子间形成的键角近似等于120°。

(3)主要性质——不饱和性：碳碳双键是最主要的不饱和键，其发生的最主要的反应便是加成反应。加成的实质是碳碳双键中较弱的键受到某种试剂的进攻而发生 断裂，不饱和键转化为饱和键。最常见的能与碳碳双键加成的试剂有H2、卤素单质（Cl2、Br2）、卤化氢、H2O、次卤酸等。应注意的是，Br2与碳碳 双键加成时应使用液溴，可将溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。

碳碳双键的不饱和性运用到高分子化合物中便是碳碳双键的加聚反应，烯烃的加聚反应实际上也是加成反应，得到的产物是饱和的碳链。

碳碳双键的另一特性是活化α-氢原子，如光照条件下，丙烯的α-氢原子会被Cl原子取代，反应方程式

(4)在高中有机合成中的应用：①利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—取代的方法同时获得两个位置相邻的羟基（－OH）；

②同样利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—消去的方法脱去两分子HX，得到碳碳三键；

③利用碳碳双键加聚的特性，制取高分子化合物。

2. 碳碳三键

(1)结构简式：

(2)结构特征：直线形，两个碳原子和与之相连的两个原子同在一条直线上，键角180°.

(3)主要性质——不饱和性：在高中阶段碳碳三键和碳碳双键的基本性质并无太大区别，但碳碳三键与H2O加成时，生成的烯醇不稳定，会重排成醛。

另外要注意的一点是，两分子乙炔加成得到乙烯基乙炔（CH2＝CH－C≡CH），三分子乙炔加成得到苯。

(4)在高中有机合成中的应用：利用三键部分加成得到双键的特性，制取碳链上有双键的特殊产物。如乙炔与HCN加成，可直接得到乙烯腈，经加聚反应便可得到腈纶。

3. ? 卤原子

( 1)结构式：－X（X=F、Cl、Br、I）

(2)主要性质：①取代反应。卤原子可以被－OH、－NH2、－CN、碳负离子等取代，类似OH-这样的试剂成为亲核试剂，卤原子的取代称为亲核取代反 应。高中课本所接触到的主要是OH-取代卤原子的反应，卤代烃在NaOH水溶液中加热即生成醇。但要注意若一个碳原子上接有多个卤原子，取代时会同时脱去 H2O分子。

②消去反应。卤代烃在NaOH的醇溶液中加热会脱去一分子HX生成不饱和烃。卤代烃的消去反应同样是β-消除反应，需要存在β-H原子。

(3)在高中有机合成中的应用：卤原子是有机合成中相当重要的中间产物，利用卤原子的取代反应可以完成非常多的合成步骤。高中阶段常见的卤原子的应用有

①通过取代反应得到醇类，这是卤原子最基本的用途，由醇类可进一步制取醛、酸、酯。

②进行一些特殊的步骤，如利用消去—加成—取代步骤制取邻位二元醇，利用消去—加成—消去步骤得到碳碳三键。

③通过HCN取代并水解的步骤引入羧基，同时增加一个碳原子，这一反应常会以信息的形式给出。

4. ? 醇羟基

( 1)结构简式：R－OH

(2)结构特征：角形，与氧原子相连的原子与羟基上的氢原子不在一条直线上。羟基中的氧原子有两对孤对电子，易与H2O分子的H原子形成氢键，因此低级的醇能与水以任意比例互溶。

(3)主要性质：①醇羟基中的O－H键并不容易断裂，因而醇类的酸性一般弱于水，制取醇类相对应的盐只能用Na、K等活泼金属。而相反的是，制得的醇钠（如C2H5ONa）是相当强的碱（碱性强过NaOH）。

②醇羟基能被O2（CuO）、KMnO4、K2CrO7等氧化剂氧化，氧化的实质实际上就是醇脱去了羟基和α-碳原子上的两个H原子，生成一分子 H2O。当羟基所接的碳原子上有2个以上的H时，羟基被氧化为醛基；当羟基所接的碳原子上只有1个H时，羟基被氧化为羰（酮）基；当羟基所接的碳原子上没 有H时，羟基无法被氧化。

p需要特别注意的是，由于羟基的氧原子有很强的吸电子特性，因而一个碳原子上一般不能同时连接两个羟基，否则会脱水生成相应的醛、酮、酸；且一般情况下羟基也不能连接到碳碳双键的碳原子上，因为这种烯醇式的结构一般是不稳定的。

③醇羟基的另一重要特性是消去反应，一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低时会 生成副产物醚类，温度达到一定范围时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必 须要有β-H原子。

醇能与酸发生酯化反应，后文将会详细介绍。

(4)在高中有机合成中的应用：①醇类本身就是有机合成中最常见的目标产物之一。制得醇（也就是引入羟基）的方法非常多，而我们接触得较多的主要方法是由醛基转化，通过酯类水解和烯烃的水合。

②通过醇和卤代烃的相互转化，由醇制取卤代烃（卤化），常用的卤化剂有HCl（HBr）、PCl3（PBr3）、SOCl2等（用后两种产率更高）。

③通过醇的氧化制醛，进而制得羧酸，醇和羧酸再反应生成酯。这是高中有机化学中考“烂”的套路。

④通过醇与金属Na的反应制取醇钠。醇钠是一类强碱，在有机合成中有相当广泛的应用。

5.?酚羟基

( 1)结构简式：

(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴（Br2的CCl4溶液）时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。

(3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。

6.?醛基与酮基

( 1)结构简式：－CHO ?

(2)结构特征：C原子与O原子间形成碳氧双键，碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C原子和O原子同在一个平面上。碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子，同样能形成氢键。

(3)主要性质：“中间价态”，醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质，既能发生氧化反应，又能发生还原反应。醛基催化加氢即可得到 －CH2OH基团，醛基被氧化便可得到羧基。高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化，对后两种尤其应 该重点掌握。

醛基也可以发生加成反应，但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O、HX这样的试剂加成（这种加成称为“亲电加成”），醛基的加成称为“亲核加成”（试剂首先 进攻的不是碳氧双键，而是醛基中的碳原子，故称“亲核”）。醛基的加成反应在高中课本中不作要求，作为信息出现时一般只涉及到醛与HCN的加成，这一加成 反应同样可以引进C原子增长碳链；另一个常见的信息反应是著名的羟醛缩合反应，这一反应会在后面讨论。

羰基与两个碳原子相连时便称为酮基，酮与醛在性质上的最大区别在于酮基一般不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。酮类的化学性质在高中要求不高，此处不再讨论。

(4)在高中有机合成中的应用：醛和酮在有机合成中的应用极其广泛，利用羰基的亲核加成性质和醛与酮中α-H原子的活性，结合复杂的试剂和有机反应，可以 合成出很多结构复杂的物质。但高中阶段对醛类的认识非常浅显，课本上只介绍了醛基的氧化，一般题目中醛基的作用也只是转化为羧基或还原为羟基。但在信息题 中，醛类的应用的变化便非常多了，此处也不再对此展开。

7.?羧基

(1)结构简式：－COOH

(2)结构特征：羧基中含有羰基和羟基，羧基连接的原子与官能团上的碳原子和两个氧原子共面，氢原子在平面外。羧基中两个氧原子上都有孤对电子，都能吸引氢原子形成氢键，在纯净的羧酸中，两分子的羧酸的羧基间还可以通过氢键结合。

(3)主要性质：①酸性。由于羧基上的氢原子较容易电离，因而羧酸是最典型的有机酸。羧酸的酸性一般都强于碳酸，因而只有羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。

②酯化反应。在高中有机化学推断题中，“十题九酯”的说法绝对不假。酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有 机化学题目中考得最“烂”的内容。酯化反应的实际机理比较复杂，而从反应的结果上来看，羧酸提供了羟基而醇提供了氢，剩下部分便脱去形成一分子H2O。因 而酯化反应属于一种取代反应，相当于羧基上的羟基被醇脱去羟基上的氢原子后的基团取代。

(4)在高中有机合成中的应用：①利用羧酸的酸性制取相应的盐类，增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。

②合成酯类。羧酸与醇，或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物（羟基酸）在浓硫酸中加热便可合成酯。高中阶段中通过酯化反应能够得到三种类型的酯类：a.由羧基和羟基结合成的普通的酯，其中酸和醇都可能不止1分子，如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。

b.形成环酯，有三种情况，第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合，由一分子有机物形成环酯，又称内酯；第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯，产物中相同基团处在 对位 位置上，最典型的例子便是乳酸（CH3CH(OH)COOH）分子所形成的二聚乳酸（如下左图）；第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯，产物中有对称面，如乙二酸与乙二醇的聚合物（如下右图）

c.形成高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链，聚合成高分子化合物。这种反应是缩聚反应，有多少分子的羧酸和醇聚合，就有多少分子的H2O生成。

③合成其它的羧酸衍生物。酯类与酰胺、酰卤、酸酐都属于羧酸衍生物，我们学过的氨基酸脱水缩合形成的多肽便是聚酰胺类物质。这一内容课本上未提及，此处不再讨论。

④利用羧酸的脱羧反应引入其它官能团。这是有机合成中相当常用的一种思想，高中课本中没有具体提及脱羧反应，但这一反应可能会作为信息给出。我们刚开始学习有机化学时便接触到的实验室制甲烷的反应CH3COONa+NaOH==CH4↑+Na2CO3其实就是一个脱羧反应。

8.?酯基

(1)结构简式：－COO－?

(2) 主要性质：酯类（包括油脂）最显著的特性便是水解性。酯水解有两种方式，而产物经酸化处理后得到的都是酸和醇。酯的酸性水解实际上利用了酯化反应的可逆 性，H+的催化作用对于正反应和逆反应都是等效的，但酯水解时一定不能用浓硫酸，否则作反应物的H2O会被硫酸吸收，影响反应的进行；酯的碱性水解同样利 用了化学平衡的原理，在碱性条件下，反应生成的酸与碱中和，生成的盐类与液体反应物分离，进入水中，促进反应的进行，这一反应便是皂化反应。

酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。它们的官能团可以写成－O－CHO的形式，因而这类的酯兼有了酯与醛的特性，既能水解，又能发生银镜反应等醛基的特征反应。

(3)在高中有机合成中的应用：①通过水解反应得到羧酸和醇。酯类在自然界中随处可见，动植物机体内都存在油脂，通过水解反应可以得到甘油和相应的脂肪酸。

②保护羟基、氨基等活性基团。酯类的化学性质一般较为稳定，不易被氧化，因而常常用来保护羟基、氨基的基团。

9. ? 硝基和氨基

(1)结构简式：－NO2 －NH2

(2)主要性质：高中课本上出现了这两个含氮的官能团，但课本本身对有机含氮化合物的要求较低，此处简单介绍一下二者的基本性质。

硝基和氨基分别上氮的最高和最低价态的官能团。硝基实际上是硝酸分子（HNO3）去掉羟基后所得，最常见于苯的硝化反应。硝基在Fe与HCl的作用下能发生还原反应转化为氨基。

氨基中的氮原子的孤对电子易吸引质子，使得氨基成为最基本的碱性基团。氨NH3分子的H被烃基取代后得到的物质成为胺，胺的碱性一般比NH3强，但氨基接到苯环上后，其碱性会大大减弱。

氨基和羟基有一定的相似性。氨基也能与羧基结合（同样为羧基脱羟基、氨基脱氢的形式），得到酰胺类物质。两个氨基酸分子结合后得到的物质便是肽。无论是自然界中的蛋白质，还是人工合成的尼龙纤维，它们的化学本质实际上都是聚酰胺物质。

(3)在高中有机合成中的应用：硝基在与苯环有关的合成中经常要“占位置”，先在苯环上引入硝基，在硝基的对位引入所需基团后，将硝基还原，然和用重氮化反应去除氨基即可。

氨的衍生物都有碱性，都能与盐酸成盐。将胺类制成盐酸盐，同样能增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。